Στις ιστορικές πηγές, αναφορές σε ευνούχους εκκλησιαστικών χορωδιών υπάρχουν από τον 4ο μέχρι και τον 12ο αιώνα (π.χ. στο Βυζάντιο), όμως η εφαρμογή του ευνουχισμού για καλλιτεχνικούς λόγους, με στόχο τη διατήρηση της παιδικής φωνητικής έκτασης, είναι δύσκολο να προσδιοριστεί χρονικά. Οι πρώτες σαφείς μαρτυρίες χρονολογούνται στα μέσα του 16ου αι. και αφορούν καστράτους που έδρασαν στην Φερράρα και τη Ρώμη. Το 1599, ο όρος castrato χρησιμοποιείται επίσημα για τους υψίφωνους της Cappella Sistina [Καπέλα Σιστίνα] στο Βατικανό. Μετά το 1687, οι καστράτοι επικράτησαν έναντι των φαλσεττιστών, καθώς η φωνή των τελευταίων θεωρήθηκε τεχνητή και αδύναμη μπροστά στο σθένος και τη φυσικότητα των ευνουχισμένων τραγουδιστών.
Η κυριαρχία των καστράτων προέκυψε από έναν συνδυασμό κοινωνικοπολιτισμικών παραγόντων. Η οικονομική κρίση στην Ιταλία κατά τον 17ο αιώνα ώθησε πολλές φτωχές οικογένειες να αναζητήσουν επαγγελματική διέξοδο για τα παιδιά τους μέσω της Εκκλησίας. Παρά την επίσημη απαγόρευση του ευνουχισμού, η Καθολική Εκκλησία επέδειξε μια αμφιλεγόμενη ανοχή, εργαλειοποιώντας αυτούς τους ερμηνευτές για τις ανάγκες του σύνθετου θρησκευτικού ρεπερτορίου. Καλλίφωνα αγόρια στην προεφηβική ηλικία υποβάλλονταν στην επέμβαση με άκρα μυστικότητα, συχνά με το πρόσχημα κάποιου ιατρικού τραυματισμού ή ατυχήματος. Η έλλειψη τεστοστερόνης που ακολουθούσε καθήλωνε την ανάπτυξη του λάρυγγα και των φωνητικών χορδών, ενώ ταυτόχρονα προκαλούσε ασυνήθιστη ανάπτυξη του θώρακα και των άκρων. Αυτή η φυσιολογική ιδιαιτερότητα προσέφερε στους καστράτους μια τεράστια πνευμονική χωρητικότητα και μια μοναδική φωνητική ευελιξία.
Οι καστράτοι λάμβαναν μια εξαιρετικά αυστηρή και σύνθετη μόρφωση που μπορούσε να διαρκέσει έως και 12 έτη. Η εκπαίδευσή τους περιλάμβανε τη θεωρία της μουσικής, την αντίστιξη, τη σύνθεση και τη λογοτεχνία. Η φωνητική τους τέχνη χαρακτηριζόταν από απόλυτη καθαρότητα, διαύγεια και μια πρωτόγνωρη έκταση. Κατείχαν την τεχνική του messa di voce (τη σταδιακή μεταβολή της έντασης σε έναν κρατημένο φθόγγο) και μπορούσαν να εκτελούν φωνητικούς ακροβατισμούς που ήταν αδύνατοι για άλλους τύπους φωνής. Από το 1680 και μετά, με την καθιέρωση του πρίμο [primo uomo] (του πρωταγωνιστικού ανδρικού ρόλου), οι καστράτοι αναδείχθηκαν σε απόλυτους αστέρες της όπερα σέρια στην Ευρώπη. Οι καστράτοι μπορούσαν επίσης να αποδίδουν και γυναικείους ρόλους, ιδιαιτέρως στα θέατρα των Παπικών Κρατών, όπου η παρουσία γυναικών επί σκηνής ήταν απαγορευμένη έως το 1798. Καλλιτέχνες όπως ο Carlo Broschi [Κάρλο Μπρόσκι], γνωστός ως Farinelli [Φαρινέλλι], και ο Francesco Bernardi [Φραντσέσκο Μπερνάρντι], γνωστός ως Senesino [Σενεσίνο], απέκτησαν μυθική φήμη, διανθίζοντας με εντυπωσιακούς αυτοσχεδιασμούς τις άριες ντα κάπο.
Οι ιδέες του Διαφωτισμού, η μεταρρύθμιση της όπερας από τον Christoph Willibald Gluck [Κρίστοφ Βίλιμπαλντ Γκλουκ] και η ανάδυση της υψιφώνου και του οξυφώνου οδήγησαν στη σταδιακή εξάλειψη των καστράτων. Μετά τις ανακατατάξεις της Γαλλικής Επανάστασης, η πρακτική του ευνουχισμού άρχισε να θεωρείται βάρβαρη. Από το 1830 και έπειτα, οι καστράτοι απομακρύνθηκαν από τις οπερατικές σκηνές και περιορίστηκαν στον εκκλησιαστικό χώρο. Η Cappella Sistina διέκοψε οριστικά τη συνεργασία μαζί τους το 1902. Ο Alessandro Moreschi [Αλεσσάντρο Μορέσκι] υπήρξε ο τελευταίος καταγεγραμμένος καστράτος, αφήνοντας πίσω του ηχητικά ντοκουμέντα που αποτελούν πολύτιμα ιστορικά στοιχεία για μια φωνητική παράδοση που σφράγισε την ιστορία του μουσικού θεάτρου.
Στη σύγχρονη εποχή, την καλλιτεχνική παρακαταθήκη των καστράτων κρατούν ζωντανή οι κόντρα τενόροι, ερμηνευτές που προσεγγίζουν τις υψηλές αυτές τεσιτούρες μέσω της τεχνικής του φαλσέττου και του κεφαλικού ρεγκίστρου, χωρίς φυσικά να υφίστανται τον ευνουχισμό. Χάρη σε καλλιτέχνες όπως οι Alfred Deller [Άλφρεντ Ντέλλερ], Andreas Scholl [Αντρέας Σολ], Philippe Jaroussky [Φιλίπ Ζαρουσκί] και Franco Fagioli [Φράνκο Φατζόλι], το ρεπερτόριο που είχε γραφτεί για καστράτους επανήλθε στις οπερατικές και συναυλιακές σκηνές, αναδεικνύοντας τον κόντρα τενόρο ως τον νόμιμο κληρονόμο μιας φωνητικής παράδοσης που είχε σφραγίσει το μπαρόκ μουσικό θέατρο.
